Justus, Peter und Bob setzen ihren Europatrip fort und besuchen Italien. In Rom wird Justus das Opfer einer sehr effizient arbeitenden (Taschendiebstahl-)Bande. Wenige Stunden später taucht, wie in Italien üblich, der Rucksack mit den für die Diebe uninteressanten Dingen wieder auf. Das Interesse der drei Detektive aus Rocky Beach ist schnell geweckt und die ersten Ermittlungen werden angestellt. Dabei gerade die drei Freunde tiefer in die Geschichte hinein, als sie ursprünglich vorhatten. Sie begeben sich in ernsthafte Gefahr, denn die Banden verfügen über ein gutes Netz und gehen mit Störenfrieden nicht zimperlich um.

"Die drei Fragezeichen und die Schattenmänner" ist die 66. Folge der Serie und die Umsetzung von Brigitte Johanna Henkel-Waidhofers Buchvorlage. Geboten wird bei einer Spielzeit von knapp einer Stunde nur unwesentlich mehr als bei der vorherigen Folge, da auch hier die Handlung nicht überzeugen kann.

Justus, Peter und Bob sind unterwegs in Rom und werden beklaut - natürlich erwacht da der Ehrgeiz der Detektive. In einer fremden Stadt, in einem anderen Land, auf einem ihnen nicht vertrauten Kontinent ohne jegliche Sprachkenntnisse schlagen sich die Detektive durch und versuchen den gut organisierten Banden das Handwerk zu legen. Inhaltlich wirkt diese Szenario etwas mager und durch die "Fremdheit" bleiben auch die Schauplätze sehr überschaubar.
Was mit einfachen Ideen beginnt, zieht im Laufe der Spielzeit immer größere Kreise, sodass die Detektive immer mehr in einem Sumpf von Diebstahl und Gewalt versinken. Für den Hörer gestaltet sich diese Entwicklung interessant, aber so ganz passt die Story inhaltlich nicht zusammen. Von den einfachen Handlangern bis hinaus zum großen Boss in wenigen Minuten und zwischendurch wird noch das Motiv für eine interne Intrige präsentiert? Mit etwas weniger Ausholen, dafür aber mehr Vertiefung wäre das Hörspiel deutlich besser ausgefallen.

Im Gegensatz zur Story ist die Sprecherriege stark besetzt und bietet mit guten und kräftigen Stimmen eine solide Grundlage für den Fall. Neben den Hauptsprechern rund um die drei Fragezeichen fallen da insbesondere Holger Mahlich, Reinhilt Schneider und Samira Chanfir positiv auf. Musik und Effekte sind in Ordnung und das Cover zeigt zwar Schatten und Männer, hat aber nichts mit der eigentlichen Folge zu tun.

Insgesamt bietet diese Folge nur durchschnittliche Unterhaltung und kann nicht überzeugen. Die Handlung plätschert etwas vor sich hin und die Ausweitung des Falls nimmt den Nebencharakteren die Tiefen, was wiederum den Hörgenuss schmälert. Für die ???-Sammlung sollte die Folge allerdings nicht fehlen.