Joe Scott ist Schauspieler in Hollywood. Sein Alter, Drogen und Alkohol setzen dem eitlen und egoistischen Lebemann stark zu, aber er denkt nicht daran, irgendetwas an seinem Leben zu ändern, so sehr seine Assistentin Ophelia ihm auch helfen will. Da erreicht ihn eine Nachricht von seiner Mutter aus der englischen Heimat. Sein bester Freund Boots aus Jugendtagen ist gestorben und hinterlässt seine Frau Ruth und drei Kinder.
Joe erinnert sich an seine Jugend mit Boots zurück, damals in den siebziger Jahren in England, als die beiden Jungs allen möglichen Unsinn im Kopf hatten. Er erinnert sich auch an Ruth, in die er verliebt war und die auch etwas für Joe übrig hatte. Und er erinnert sich an Evelyn, eine Freundin seiner Mutter und Nachbarin der Familie, die trotz Mann und Kind immer wieder versuchte, den jungen Joe zu verführen.
Obwohl ein schreckliches Ereignis in seiner Jugend Joe dazu brachte, Familie und Freunde in England zu lassen und nach Amerika zu gehen, will er nach Hause reisen, um Boots’ Beerdigung zu besuchen. Und er will sich seiner Vergangenheit stellen …

"Flashbacks of a Fool" spielt sich auf zwei Zeitebenen ab. Zum einen gibt es da die Gegenwart, in der Joe, stark und uneitel dargestellt von "James Bond" Daniel Craig, als abgehalfterter Hollywoodstar versucht, sein Leben wieder in den Griff zu bekommen. In dieser Rahmenhandlung eingebettet liegt die zweite Ebene. Diese befasst sich mit Joes - jetzt dargestellt von Harry Eden - Jugend in England und dem Ereignis, das ihn letztlich dazu veranlasste, seiner Heimat den Rücken zu kehren. Dabei nimmt die Rückblende in die Vergangenheit einen beachtlichen Teil der 103 Minuten Laufzeit ein; Craig-Fans werden also enttäuscht sein, ihren Star nicht allzu häufig zu Gesicht zu bekommen. Stattdessen darf man dem noch nicht allzu bekannten Harry Eden, der beispielsweise in "Oliver Twist" mitspielte, als junger Joe Scott zusehen. Auch wenn er die Gefühle und Aktionen seines Charakters noch nicht in der professionellen Art und Weise eines Daniel Craig darzustellen vermag, liefert er doch eine passable Leistung ab.
Der größte Schwachpunkt ist leider der interessante Aspekt der zwei Erzählebenen. Zu wenig kann der Zuschauer Vergangenheit und Gegenwart miteinander in Bezug setzen, zu weit entfernt sind der junge und der ältere Joe voneinander, auch wenn die große Ähnlichkeit zwischen Craig und Eden faszinierend ist. So laufen die beiden Erzählebenen nur lose verknüpft nebeneinander her und spielen zwar ihre Stärken aus, finden aber doch nie zueinander. Auch an der Glaubwürdigkeit mancher Sachverhalte zweifelt man; weder Joes und Boots’ tiefer Freundschaft noch der aufkeimenden Verliebtheit von Joe und Ruth wird genug Platz zur Entfaltung gegeben. So macht Baillie Walshs Regiedebüt einen noch recht unausgegorenen Eindruck.

Die Extras können sich sehen lassen: Es gibt US-Trailer des Films, eine Trailershow, entfallene Szenen, ein Making-of und eine Bildergalerie auf der Silberscheibe, dazu eine Dreiviertelstunde lang Interviews mit Cast und Crew. Dass das Making-of lediglich aus einigen Aufnahmen vom Dreh besteht und gerade mal acht Minuten lang ist und es keine deutschen Untertitel bei den Extras gibt, ist natürlich schade. Auch die Synchronisation von "Flashbacks of a Fool" ist schwach ausgefallen; hier muss ganz eindeutig die Originalfassung empfohlen werden.

Fans von Daniel Craig werden enttäuscht sein, denn der Star ist in dem Drama "Flashbacks of a Fool" nicht sehr häufig zu sehen. Leider krankt der Film zudem an der narrativen Struktur, die mit Rahmenhandlung und Rückblick zwar klassische Formen annimmt, jedoch nur wenige Verknüpfungspunkte zwischen diesen beiden Ebenen aufweist und daher einfach nicht überzeugen kann.