In Basin City, genannt Sin City, einer düsteren Metropole, in der die Gewalt allgegenwärtig ist, tritt Cop Hartigan seinen letzten Tag als Polizist an. Er hat noch etwas zu erledigen, bevor er in den Ruhestand geht. Der Sohn eines allmächtigen Politikers will ein weiteres Kind, ein kleines elfjähriges Mädchen, vergewaltigen und in Streifen schneiden. Hartigan verhindert dies mit äußerster Gewalt, doch hat er nicht mit seinem korrupten Partner gerechnet, der ihm gnadenlos in den Rücken schießt.
Auch Marv, ein brutaler Schläger und Mörder, versucht eine Frau zu beschützen. Doch ein lautloser Killer tötet die Hure in seinen Armen. Marv beginnt einen gnadenlosen Rachefeldzug, der unzählige Menschen das Leben kosten wird. Marv ahnt, dass er seine Rache teuer bezahlen wird.
Um die labilen Machtverhältnisse in Sin City aufrecht zu erhalten, versucht Dwight, die Huren der Stadt aufzuhalten. Die wehrhaften Amazonen sind im Begriff, fünf Männer zu töten, die sich in ihr Territorium gewagt haben und eine der ihren beleidigen und bedrohen. Dwight hat ein ungutes Gefühl, doch lassen sich die Frauen nicht aufhalten. Nach dem Blutbad stellt Dwight fest, dass einer der Männer Polizist war. Der fragile Pakt zwischen Polizei, Mafia und Huren ist gebrochen und ein furchtbarer Krieg droht. Dwight, ehemaliger Geliebter der Anführerin der Huren, versucht dies zu verhindern.

Die Comic-Vorlagen von Frank Miller sind absoluter Kult und galten als unverfilmbar. Doch Robert Rodriguez, Drehbuchautor, Kameramann, Cutter und Regisseur versuchte 2005 gemeinsam mit Frank Miller und Quentin Tarantino das Wagnis einer Umsetzung auf die Kinoleinwand. Er verwendete modernste Computertechnik für Kamerafahrten und Effekte, drehte den gesamten Film im Studio vor grünem Hintergrund, generierte die Hintergründe im Computer und gewann eine erstklassige Gilde absoluter Top-Schauspieler für den Film. Vor allem Bruce Willis und Mickey Rourke brillieren in ihren Rollen. Aber auch Alexis Bledel, Rutger Hauer, Elijah Wood, Nick Stahl, Brittany Murphy, Clive Owen, Rosario Dawson, Michael Madsen, Jessica Alba, Josh Hartnett und Benicio del Toro machen aus dem Film ein einmaliges Erlebnis.
Bereits die Eingangssequenz macht deutlich, das Stil, Kameraführung, Schauspieler, Dialoge und Beleuchtung eine wahre Meisterleistung erbringen. Eine solch grandiose Filmszene hat die Kinowelt noch nicht gesehen. Jede kleinste Kleinigkeit ist perfekt und läutet eine zweistündige Erlebnisreise für alle Sinne ein. Doch der Zuschauer sei gewarnt: Die hier vorliegende Filmfassung ist indiziert und hat keine Jugendfreigabe erhalten. Und das völlig zu Recht. Die Fülle an äußerst gewalttätigen Szenen, die Deutlichkeit, mit der grausamste Details gezeigt werden, die abgrundtiefe Bösartigkeit der Täter und die völlige Abwesenheit von Gewissen seitens der Mörder und Psychopathen widert teils an. Doch gelingt Rodriguez und Miller etwas, was kaum denkbar erscheint, wenn man die einzelnen Szenen im Gedächtnis Revue passieren lässt und die Comic-Vorlage kennt: Die Gewalt ist im Rahmen der Geschichte passend und logisch, wird nicht überhöht und als Selbstzweck gezeigt, sondern als Konsequenz der irrealen Welt, als Notwendigkeit in diesem Konflikt vermittelt. Zu keiner Zeit hat man das Gefühl einen zu grausamen Film zu sehen. Dies gelingt durch einige grandiose Kunstgriffe. Zunächst ist die Farbgestaltung der Szenen zu erwähnen. Der fast komplett schwarz-weiß erscheinende Film verwendet Weiß oder Gelb für das reichlich fließende rote Blut, setzt ansonsten nur farbliche Akzente, die den Comic-Charakter betonen. Des Weiteren ist die Gnadenlosigkeit der in sich abgeschlossenen Welt von Sin City notwendige Bedingung aller Handlungen. Sie wird als solche akzeptiert und vom Zuschauer adaptiert und in der Folge kaum mehr als reale, in der wirklichen Welt mögliche Gewalt wahrgenommen und somit relativiert.
Ein weiterer Grund für die Toleranz des Zuschauers gegenüber den Gewaltszenen ist die comicartige Überzeichnung der Aktionen und Geschehnisse. Die Akteure halten so viel aus, überleben derart fürchterlichste Dinge und vollbringen Übermenschliches, dass man ihnen eine reale Existenz abspricht und sie eher als Comic-Figuren wahrnimmt. Gewalt wird so zu einem Element einer Zeichnung, einer künstlichen Welt, ohne wirkliche schmerzhafte Konsequenz.

Fazit: Dieser Film ist in seiner komplexen Konstruktion, seiner versierten Verschachtelung verschiedener Zeitebenen und seiner genialen Umsetzung einer Comic-Vorlage, seiner grandiosen Schauspieler und der perfekt im Hintergrund gehaltenen, tief unter die Haut gehenden Filmmusik ein absolutes Kunstwerk.

Extras: Sehr knapp sind die Extras gehalten. Die nur mit deutschen Untertiteln versehenen "Blicke hinter die Kulissen" und ein kurzes "Making Of" sind viel zu wenig und vernachlässigbar.